Již první portugalští osadníci začali na Madeiře spolu s cukrovou třtinou pěstovat i vinnou révu, dovezenou z Kréty. Než vinice založili, museli vypálit lesy. Popel ze spálených stromů smíchaný s úrodnou sopečnou půdou a mírné slunečné klima vytvořily pro pěstování vína ty nejlepší podmínky. Vulkanická půda bohatá na železo, minerály i organické látky dodává vínu výbornou chuť. Nejdříve pili víno ostrované, od poloviny 16. stol. se pro sudy „madeiry“ pravidelně zastavovaly lodě na svých obchodních plavbách. Holandská Východoindická společnost nakládala na Madeiře velké sudy vína o objemu 423 l na své lodě plující do Indie. Víno díky vysokému obsahu vitamínů a minerálů totiž pomáhalo námořníkům předejít kurdějím. Na dlouhých cestách se ale kazilo, a tak ho vinaři konzervovali přidáním malého množství alkoholu připraveného z cukrové třtiny. Námořníci jednou zjistili, že jim víno, jež zbylo po návratu z daleké plavby, chutná mnohem víc než to, které původně naložili. Vysvětlili si to neustálým kymácením lodi a také vysokými teplotami, které díky sálajícímu slunci na sudy s vínem působily. Vinaři se této metody chytili, ale nechat zrát víno na lodích se ukázalo jako drahý špás, a tak hledali náhradní způsob. Víno začali skladovat na půdách, kde na ně pražilo slunce.

Skutečný rozvoj vinařství na Madeiře podnítili až Angličané. Roku 1665 vydal anglický král Karel II. nařízení, podle něhož směly dovážet zboží do amerických kolonií pouze lodě vypravené z anglických přístavů a Madeiry, což prospělo obchodu s madeirským vínem. Jeho zlatý věk přišel v 18. stol., kdy se také rozšířil moderní způsob fortifikace pomocí brandy. Víno získalo oblibu od Velké Británie a Ruska přes severní Afriku až po americké kolonie a Brazílii. Američané byli přímo vášnivými konzumenty madeirského vína a spotřebovávali skoro čtvrtinu ostrovní produkce. Víno sehrálo také roli v historii USA. Kolonisty rozhněvalo uvalení cel na dovoz mnoha druhů zboží do Ameriky, jež považovali za nespravedlivé. Jedním z protestujících byl John Hancock, jenž v roce 1768 nevyložil náklad 25 velkých sudů s madeirským vínem ze své lodi Liberty, kterou pak obsadili celníci a on sám byl obviněn z pašování. Obsazení Liberty vyvolalo nepokoje mezi obyvateli Bostonu a stalo se jednou z událostí na cestě k nezávislosti. „Madeira“ byla mimochodem oblíbeným pitím Thomase Jeffersona, George Washingtona i Benjamina Franklina a američtí politici si s ní údajně připíjeli při vyhlášení Deklarace nezávislosti.

Polovina 19. stol. znamenala konec prosperity. V roce 1851 napadly révu plísně, jež dramaticky omezily výrobu v následujících třech letech. A sotva se vinice vzpamatovaly, následovala epidemie révokazu, jež dorazila na Madeiru z Evropy. Z mnoha vinic se staly třtinové plantáže. Obchod ožil na začátku 20. stol., než ho opět utlumily události na dvou největších trzích, a to ruská revoluce a americká prohibice.

Postupy zpracování vína se po staletí příliš nezměnily. Madeira je jedinečná způsobem zrání estufagem, jenž v podstatě simuluje dlouhou přepravu v lodním podpalubí pod horkým sluncem. Vinaři používají tři hlavní metody. Levnější víno obvykle zraje v nerezových nádržích nebo betonových tancích obtočených trubkami, v nichž cirkuluje horká voda, která zahřívá vylisovanou šťávu na 55 °C minimálně 90 dní. Druhou možností je skladování velkých dřevěných sudů ve speciálních halách, do nichž se pouští horká pára jako v sauně. Víno je v tomto případě vystaveno teplu jemnějším způsobem po dobu 6 měsíců až jednoho roku. Nejkvalitnější víno zraje v sudech vystavených slunci, které je občas nutné překulit, aby se jejich obsah promíchával. Sudy se neplní až po okraj, aby víno mohlo oxidovat, což mu také prospívá. Teprve pak se přidává brandy. O kvalitě vína rozhoduje také poměr různých odrůd, jejich stáří, způsob a doba skladování. Ta nejlepší vína zrají až 20 let v dřevěných sudech a dva roky v lahvích.

Madeirské víno existuje ve čtyřech základních druzích: Sercial je suché víno nažloutlé barvy, mírně vychlazené se doporučuje jako aperitiv, k polévce nebo k rybě. Polosuché Verdelho je sladší, zlatohnědé barvy, výtečně se hodí k madeirskému dortu. Jako náhrada za portské poslouží Boal, tmavě zlatá tělnatá polosladká madeira ořechové chuti, jež vynikne u sýrů a dezertů. Nejslavnější z madeirských vín je Malmsey (Malvoisie), tmavé tělnaté víno, jež se podává jako digestiv. Značka Rainwater se vyrábí z odrůdy Tinta Negra Mole většinou na export do USA. Podobá se vínu Verdelho a pije se jako aperitiv. Jméno zřejmě pochází z toho, že réva roste na strmých srázech, které nelze zavlažovat, a tak její přežití závisí na místních deštích.

Ještě donedávna byla za nejstarší dochovanou láhev považována madeira z roku 1772. Loni byla ale objevena v Londýně láhev pocházející ze 17. stol. Podle odborníků bylo víno ještě pitné, obsahovalo ale už jen málo alkoholu i cukru. To jen potvrzuje, že díky způsobu výroby má madeirské víno téměř neomezenou trvanlivost. Láhev madeiry lze uchovávat otevřenou i několik měsíců a její chuť se vůbec nezmění.

Autor článku: Jaroslav Skalický