Město má jedinečnou polohu, od přístavu se zvedá po okolních svazích jako amfiteátr do výšky 1200 m n. m. Slunce se do kopců nad zálivem opírá celý den a v polootevřeném prostoru chráněném horami spoluvytváří velmi příznivé teplé mikroklima. Všimli si toho již osídlenci, které přivedl na ostrov João Gonçalves Zarco. Po znovuobjevení Madeiry se jeho lidé usídlili v Câmara de Lobos, ale hned vzápětí založili roku 1421 na výhodnějším místě nedaleko odtud osadu Funchal, jíž dali jméno podle fenyklu, portugalsky funcho, který hojně rostl na pobřeží. V roce 1497, kdy počet obyvatel dosahoval už asi 5000, se Funchal stal hlavním městem Madeiry a díky své geografické poloze i centrem rozvoje ostrova.

Důležitou roli při tom hrál zdejší přístav, který spojoval Madeiru se světem. Ostrované exportovali cukr, víno a další zemědělské plodiny a dováželi spoustu zboží z pevninského Portugalska. Bohatnoucí město lákalo piráty, proti nimž nebylo dostatečně chráněno. Proto byly postupně vybudovány čtyři pevnosti, první z nich Forte do Ilhéu na ostrůvku v místě dnešního přístavního mola. Dávné časy tady připomíná také kopie staré Kolumbovy plachetnice Santa Maria, postavená v roce 1998, na níž se můžete vydat na výletní plavbu podél pobřeží. Odplouvá odtud také každý den trajekt na ostrov Porto Santo a kotví tu luxusní zaoceánské parníky, obeplouvající s turisty nejkrásnější místa v Atlantiku a na jeho pobřeží.

Srdcem Funchalu je staré město s křivolakými uličkami, obklopenými elegantními paláci v koloniálním stylu. Působivá černobílá mozaiková dlažba hlavního náměstí Praça do Município dokonale ladí s fasádou radnice z 18. stol., jejíž střechu ozvláštňuje půvabná věžička na jedné straně. Nedaleko se nachází jezuitský kostel Igreja do Colégio, s jehož prostým zevnějškem kontrastuje bohatě dekorovaný hlavní oltář, orámovaný vyřezávaným zlaceným dřevem. Na náměstí mimochodem najdete kancelář českého honorárního konzula na Madeiře. V úzkých uličkách starého Funchalu můžete posedět v kavárničkách a malých bistrech s rychlým občerstvením. Nezapomeňte přitom pozvednout oči k okolním domům s přepychovými balkony. Pokud si to odtud namíříte k moři, budete muset přejít hlavní třídu Avenida Arriaga, jejímž středem je veden široký chodník, stíněný stromy a ozdobený kobercem z vysázených květin. Avenidu obklopují paláce, jejichž výzdoba dokládá bohatství ostrova. Sídlí v nich vládní úřady a také centrální banka, u níž stojí socha Joãa Gonçalvese Zarca. V muzeu vína a vinotéce vyhlášené rodiny Blandyů, The Old Blandy Wine Shop, se seznámíte se způsobem výroby madeirského vína, prohlédnete si rozsáhlý archiv vín, vinné sklepy a ochutnáte slavnou „madeiru“. Východní konec hlavní třídy uzavírá katedrála Sé, pocházející z přelomu 15. a 16. stol., dnes jedna z mála dochovaných staveb z počátků kolonizace ostrova. Její strop tvoří gotická klenba s krásnými stropními dekoracemi z madeirského cedrového dřeva v maurském stylu. Povšimněte si vyřezávaných chórových sedadel, jejichž opěrky krášlí motivy ze života Madeiřanů.

Od Zarcovy sochy vede ulice k pobřeží kolem pevnosti Palácio de São Lourenço, dalšího z obranných bodů proti pirátským nájezdům. Armádě slouží dodnes, a tak její vchod střeží voják ve slavnostní uniformě a s šavlí v ruce. Na přímořské promenádě Avenida do Mar převládají turisté. Nabízí se jim tady spousta stánků s občerstvením a suvenýry. Do moře vybíhá dlouhé molo, po jehož pravém boku kotví jachty a z druhé strany se k němu přimyká pár set metrů dlouhá pláž z černého písku, pozvolna se svažující do moře.

Promenáda vede až do starého města Zona Velha. Než do něho vkročíte, zastavte se v tržnici Mercado dos Lavradores, dvoupatrové budově z roku 1941, kam přivážejí své zboží farmáři, rybáři, pěstitelé květin i košíkáři z celé Madeiry. Prodejní pulty doslova překypují chutěmi exotického ovoce, hýří barvami a vůněmi květin a překvapují rozmanitostí mořského živočišstva, jež si pečlivě vybírají madeirské hospodyňky. Tržnice má svůj půvab a atmosféru lákající nejen k nakupování, ale i k pouhému pozorování.  

Staré město sestává z nízkých, původně rybářských domků, v nichž v poslední době vznikla řada restaurací, galerií a malých obchůdků. V hezkém parčíku stojí moderní dolní stanice lanovky na Monte, jejíž kabinky se vznášejí nízko nad střechami domů. Kousek odtud nevynechejte Madeira Story Center, moderní interaktivní muzeum, jež vás poutavou formou seznámí s historií ostrova a jeho zajímavostmi. Na malém náměstíčku Largo do Corpo Santo září bělostnou omítkou jednoduchá rybářská kaple s architektonickými prvky manuelismu. Pokud do této romantické a velmi poklidné části Funchalu zavítáte, navštivte také půvabný barokní kostel Santa Maria Maior. Než vejdete dovnitř, prohlédněte si úžasný kamenný portál a dřevěné dveře, stále z původního materiálu z poloviny 18. stol. Nádherná je také vnitřní výzdoba. Staré město uzavírá žlutá oprýskaná pevnost São Tiago s typickými nárožními střílnami, postavená narychlo po pustošivém útoku pirátů na začátku 17. stol., jež pak 300 let chránila svými děly přístup do přístavu od východu. Dnes slouží jako muzeum moderního umění.  

Město se zpočátku rozrůstalo do kopců, v poslední době se rozšiřuje západně od centra, kde leží turistická zóna hotelů. K těm nejhonosnějším stále patří jeden z prvních, legendární Reid´s. Vznikl na konci 19. stol. a na Madeiru přivedl anglické turisty. Od té doby a zvláště v posledních desetiletích se počet hotelů až neúměrně k danému prostoru stále zvyšuje. Naštěstí stačí odjet z hotelové čtvrti do města nebo do přírody a rázem se ocitnete v mnohem příjemnějším prostředí. Navíc i v západní části Funchalu objevíte místa, kde si můžete odpočinout, aniž by vás rušil turistický průmysl. Třeba v parku Santa Catarina, kde stojí sochy prince Jindřicha Mořeplavce a Kryštofa Kolumba, jenž ve Funchálu údajně po nějakou dobu žil. Nemluvě o kapli sv. Kateřiny ze 17. stol., krásných jezírkách a zahradách.